Os Pittsburgh Penguins têm mais uma noite para celebrar a conquista da Stanley Cup 2009 no Mellon Arena dia 2 de Outubro, marcando o ínicio da nova temporada. A NHL anunciou o calendário da época regular para 2009/2010 (consultar a lista completa aqui). Para além dos festejos dos Penguins, foi anunciado também o «NHL 2010 Winter Classic» que vai na terceira edição e é realizado no dia 1 de Janeiro 2010 no Fenway Park em Boston, casa da equipa de Beisebol, os Red Sox. Este jogo é mais um da época regular e será disputado entre Boston Bruins e Philadelphia Flyers. Uma vez que não haverá «All-Star Game 2009-2010» devido ao «2010 Winter Olympics» que se vão realizar em Fevereiro em Vancouver, o «2010 Winter Classic» será o jogo da liga de maior montra da temporada.  Devido ao «2010 Winter Olympics» todas as equipas estarão de fora de comeptição entre 14 de Fevereiro e 1 de Março, o que vai obrigar também os Vancouver Canucks a 14 jogos na estrada ou seja no estrangeiro.